He is too young to go to school.(그는 너무 어려서 학교에 갈 수 없다.)

위 문장은 유명한 예문이다. 즉 too A to B하면 ‘너무나 A하기 때문에 B 할 수 없다.’라는 정형화된 예문이다. 그런데 위 예문의 앞뒤에 부정을 뜻하는 not이 붙으면 복잡하게 생각하는 경우가 많다. 가령

She is too wise not to know the fact.

She is not too foolish to know the fact.

등과 같은 문장이다. 

위 문장을 곧이곧대로 해석하면 ‘그녀는 너무 현명해서 그 사실을 알수 없지가 않다’니까 즉 ‘그녀는 너무 현명해서 그 사실을 틀림없이 안다.’는 뜻이 된다. 

아래 문장은 우선 not을 빼고 생각해본다. 그러면 ‘그녀는 너무 어리석어서 그 사실을 알 수 없다.’인데 여기에 not이 있으니까 ‘그럴 정도는 아니다.’ 즉 ‘그녀가 그 사실을 알 수 없을 정도로 어리석지는 않다.‘는 뜻이 된다. 사실상 위 문장과 비슷한 뜻. 예문

He is too honest a man to do such a thing.

He is too honest a man not to do such a thing.(그는 너무나 정직한 사람이어서 그같은 일을 한다.)

He is not too honest a man to do such a thing.(그는 그같은 일을 하지 않을 정도로 정직하지는 않다.)